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他做事從不主動。雖然受母親——一個衛理公會教徒的影響，他也信仰上帝，但和命運相比他更相信事情的偶然性。至於他的名字，也有一段往事：他並不是一出生就被取好名字的，在他出生後的第六個星期，父母才給他取名。他們為他選的兩個名字都希奇古怪的，一個是尤利塞斯，另一是赫若姆。後來，他的資助人給他在西點軍校註冊時，使用了尤利塞斯。辛普森這個名字，他也便隨他去了。自此之後他那所羅門式守護神的名字搖身一變，成了個巨人的名號，對他也就更不合適了。
他安靜、孤僻、我行我素，對女性也沒有太多的激情，他的妻子是個奴隸主的女兒，長得並不怎麼美，還有點斜視，他們兩人生活在一起只不過是相安無事罷了。
他只有一個嗜好，就是喝酒，這可能是他二十五歲在對墨西哥戰爭中任軍需官時養成的習慣吧。雖然他曾一度建立過禁酒協會，但他自己卻始終沒有完全擺脫過酒精的束縛。他越來越貪戀杯中之物，以至於三十二歲時，他不得不因此而放棄自己的官職，儘管他完全有能力繼續擔任上尉的職務。當時，同僚們湊錢給他當路費，把他送上了回家的路。他的父親則一連給司令官寫了好幾封信，懇求他原諒自己的兒子，留他在軍隊裡繼續干，都遭到了拒絕。當時的那位司令官就是後來南部同盟的總統傑斐遜。戴維斯，十年之後，他一定會因為當時沒把三十二歲的上尉留下而捶胸頓足，因為就是這個原本可以為南方效力的上尉後來率軍打敗了南方。
在離職之後，那個上尉便背井離鄉，四處飄泊，終日沉湎於酒中。在接下來的幾年中，他也曾嘗試著做過許多事情，卻都一無所獲。他曾經下地幹過活，卻又不得不放棄；他曾去過聖路易斯附近，在那兒的集市上拖拉著木材叫賣；也曾當過某個住宅區的經紀人、工程師、催帳員等等，但卻一直沒有找到一份穩定的工作。最後以至於他每到什麼地方，那兒的朋友們都紛紛躲到其它地方去，因為他們怕他又是來借錢的。終於，在父親的店鋪里他找到了份安穩的差使，可以安頓下來了，而且這裡也沒人認得他——這個有兩個名字的怪人。
戰爭中，他又打出了另一個名號。在林肯第一次發出號召，徵集軍隊的時候，過去的這個上尉就召集了一隊志願兵，把他們帶到斯普林菲爾德。可是等到要正式應徵人伍的時候，他卻把這隊人馬的指揮權交給了一個他曾經訓練過的上尉。而他自己則穿著便裝，右手提個手提袋，嘴裡叼著菸斗，和平時一樣搖搖晃晃地跟在後面。他就是格蘭特“。雖然號角一吹響，他便馬上奔赴到了戰旗下，仿佛過去的那種軍隊節奏還在吸引著他一樣；可是後來，他卻擺脫了野心勃勃和所有出風頭的願望悄然退居到次要位置。四十歲生日那天，他衣冠不整地出現在斯普林菲爾德的大街上，注意到他的人一定會聯想起另一個人物，幾個星期前他也邋裡邋遢地在同一條街道上遊逛，儘管他已經當選了總統。不過當然，格蘭特的名聲可比那位新任總統差得多了。甚至他得以重操舊業也是克服了很大的心理障礙和困難的。為了購買馬匹和制服，他還是不得不開口向別人借錢，就在這樣一種窘迫的境況中，他終於還是參戰了。而這場戰爭也決定了他的後半生。
這次，他是憋足了勁，一心想干出點樣子來的。由於他做事認真，又經驗豐富，所以不久就成了軍隊裡的一個少不了的人。兩個月之後，他就喜得升遷，當上了為數兩千名志願軍的上校團長。而後，他又率領部下打到了密蘇里的東南部和南北邊界地區。當時，由於北方缺少軍官，所以軍隊裡每一個能人都會得到重用，而格蘭特無疑又是他們中的佼佼者。他在戰爭中取得的第一個勝利，是奪取小城派丟卡。
這場勝利不是通過戰略戰術，而是通過一篇呼籲書實現的。這篇公文使人們第一次認識了這位軍官語言的簡煉和性格的堅定。在它的讀者中，有個人慧眼識真金，發現了他是一個不可多得的可造就之材，這個讀者就是林肯。他也看了格蘭特的那篇《致被占領城市居民們的呼籲書》：“我們之所以來到這裡，是為了保護大家，打擊叛軍的，是為了協助你們的政府維護自己的尊嚴，保住這裡的和平。我們根本不想和大家進行什麼信仰之爭。我們的目的只是要對付叛軍和他們的同黨。請你們和往常一樣工作生活吧，不要害怕什麼，因為政府的軍隊就在這裡保護著聯邦的擁護者，懲治它的敵人。等到事實表明，你們完全有能力保衛自己的家鄉，確保政府權力得到實施，人民權力得到保障的時候，我會馬上撤兵離開。”
這個人以及這番話給肯塔基的州政府留下了十分深刻的印象，於是這個州表示將效忠聯邦。林肯則評論說：“能夠說出這番話的人，完全有能力控制整個西部。”
這個人接下來在戰場上的作為又使得國民大為震驚，他在多納爾森堡附近大敗敵軍，迫使敵將在情急之下不得不來函詢問，他退兵的條件是什麼。他回信說：
“必須立即無條件交出要塞。”這個強有力的回答令北方民眾頗為振奮。他的名字一時間也在人民的心目中成了讓敵軍“無條件投降”的代名詞。僅僅參戰十二個月，這個曾處處碰壁受挫的皮革店夥計就升任了少將，並為北方贏得了一場本年度最重要的戰役。不過，格蘭特現在又會時常像以前一樣喝得酩酊大醉，他的上司也又開始對此大加抱怨了。儘管如此，林肯卻堅持要他留在軍隊裡，後來又任命他為田納西軍區司令。但不久後，哈勒克將軍、內閣成員以及報刊雜誌都紛紛對他表示不滿。
他安靜、孤僻、我行我素，對女性也沒有太多的激情，他的妻子是個奴隸主的女兒，長得並不怎麼美，還有點斜視，他們兩人生活在一起只不過是相安無事罷了。
他只有一個嗜好，就是喝酒，這可能是他二十五歲在對墨西哥戰爭中任軍需官時養成的習慣吧。雖然他曾一度建立過禁酒協會，但他自己卻始終沒有完全擺脫過酒精的束縛。他越來越貪戀杯中之物，以至於三十二歲時，他不得不因此而放棄自己的官職，儘管他完全有能力繼續擔任上尉的職務。當時，同僚們湊錢給他當路費，把他送上了回家的路。他的父親則一連給司令官寫了好幾封信，懇求他原諒自己的兒子，留他在軍隊裡繼續干，都遭到了拒絕。當時的那位司令官就是後來南部同盟的總統傑斐遜。戴維斯，十年之後，他一定會因為當時沒把三十二歲的上尉留下而捶胸頓足，因為就是這個原本可以為南方效力的上尉後來率軍打敗了南方。
在離職之後，那個上尉便背井離鄉，四處飄泊，終日沉湎於酒中。在接下來的幾年中，他也曾嘗試著做過許多事情，卻都一無所獲。他曾經下地幹過活，卻又不得不放棄；他曾去過聖路易斯附近，在那兒的集市上拖拉著木材叫賣；也曾當過某個住宅區的經紀人、工程師、催帳員等等，但卻一直沒有找到一份穩定的工作。最後以至於他每到什麼地方，那兒的朋友們都紛紛躲到其它地方去，因為他們怕他又是來借錢的。終於，在父親的店鋪里他找到了份安穩的差使，可以安頓下來了，而且這裡也沒人認得他——這個有兩個名字的怪人。
戰爭中，他又打出了另一個名號。在林肯第一次發出號召，徵集軍隊的時候，過去的這個上尉就召集了一隊志願兵，把他們帶到斯普林菲爾德。可是等到要正式應徵人伍的時候，他卻把這隊人馬的指揮權交給了一個他曾經訓練過的上尉。而他自己則穿著便裝，右手提個手提袋，嘴裡叼著菸斗，和平時一樣搖搖晃晃地跟在後面。他就是格蘭特“。雖然號角一吹響，他便馬上奔赴到了戰旗下，仿佛過去的那種軍隊節奏還在吸引著他一樣；可是後來，他卻擺脫了野心勃勃和所有出風頭的願望悄然退居到次要位置。四十歲生日那天，他衣冠不整地出現在斯普林菲爾德的大街上，注意到他的人一定會聯想起另一個人物，幾個星期前他也邋裡邋遢地在同一條街道上遊逛，儘管他已經當選了總統。不過當然，格蘭特的名聲可比那位新任總統差得多了。甚至他得以重操舊業也是克服了很大的心理障礙和困難的。為了購買馬匹和制服，他還是不得不開口向別人借錢，就在這樣一種窘迫的境況中，他終於還是參戰了。而這場戰爭也決定了他的後半生。
這次，他是憋足了勁，一心想干出點樣子來的。由於他做事認真，又經驗豐富，所以不久就成了軍隊裡的一個少不了的人。兩個月之後，他就喜得升遷，當上了為數兩千名志願軍的上校團長。而後，他又率領部下打到了密蘇里的東南部和南北邊界地區。當時，由於北方缺少軍官，所以軍隊裡每一個能人都會得到重用，而格蘭特無疑又是他們中的佼佼者。他在戰爭中取得的第一個勝利，是奪取小城派丟卡。
這場勝利不是通過戰略戰術，而是通過一篇呼籲書實現的。這篇公文使人們第一次認識了這位軍官語言的簡煉和性格的堅定。在它的讀者中，有個人慧眼識真金，發現了他是一個不可多得的可造就之材，這個讀者就是林肯。他也看了格蘭特的那篇《致被占領城市居民們的呼籲書》：“我們之所以來到這裡，是為了保護大家，打擊叛軍的，是為了協助你們的政府維護自己的尊嚴，保住這裡的和平。我們根本不想和大家進行什麼信仰之爭。我們的目的只是要對付叛軍和他們的同黨。請你們和往常一樣工作生活吧，不要害怕什麼，因為政府的軍隊就在這裡保護著聯邦的擁護者，懲治它的敵人。等到事實表明，你們完全有能力保衛自己的家鄉，確保政府權力得到實施，人民權力得到保障的時候，我會馬上撤兵離開。”
這個人以及這番話給肯塔基的州政府留下了十分深刻的印象，於是這個州表示將效忠聯邦。林肯則評論說：“能夠說出這番話的人，完全有能力控制整個西部。”
這個人接下來在戰場上的作為又使得國民大為震驚，他在多納爾森堡附近大敗敵軍，迫使敵將在情急之下不得不來函詢問，他退兵的條件是什麼。他回信說：
“必須立即無條件交出要塞。”這個強有力的回答令北方民眾頗為振奮。他的名字一時間也在人民的心目中成了讓敵軍“無條件投降”的代名詞。僅僅參戰十二個月，這個曾處處碰壁受挫的皮革店夥計就升任了少將，並為北方贏得了一場本年度最重要的戰役。不過，格蘭特現在又會時常像以前一樣喝得酩酊大醉，他的上司也又開始對此大加抱怨了。儘管如此，林肯卻堅持要他留在軍隊裡，後來又任命他為田納西軍區司令。但不久後，哈勒克將軍、內閣成員以及報刊雜誌都紛紛對他表示不滿。