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本來梭羅的家境比較困難，但還是給他上了大學，並念完了大學。然後他家裡的人認為他應該出去闖天下了。可是他卻寧可回家鄉，在康城的一所私立中學教教書。之後不久，只大他一歲的哥哥約翰也跑來了。兩人一起教書。哥哥教英語和數學，弟弟教古典名著、科學和自然史。學生們很愛戴他們倆。亨利還帶學生到河上旅行，在戶外上課、野餐，讓學生受到以大自然為課堂，以萬物為教材的生活教育。一位朋友曾稱羅梭為"詩人和博物學家"，並非過譽。他的生活知識是豐富，而且是淵博的。當他孤獨時，整個大自然成了他的伴侶。據愛默生的弟弟的回憶，梭羅的學生告訴過他：當梭羅講課時，學生們靜靜地聽著，靜得連教室里掉下一支針也能聽得清楚。
1839年7月，一個十七歲的少女艾倫·西華爾來到康城，並且訪問了梭羅這一家子。她到來的當天，亨利就寫了一首詩。五天後的日記中還有了這麼一句："愛情是沒有法子治療的，惟有愛之彌甚之一法耳。"這大約就是為了艾倫的緣故寫的。不料約翰也一樣愛上了她，這就使事情複雜化了。三人經常在一起散步，在河上划船。登山觀看風景，進入森林探險，他們還在樹上刻下了他們的姓氏的首字。談話是幾乎沒完沒了的，但是這個幸福的時間並不長久。
這年春天，哥兒倆曾造起了一條船。八月底，他們乘船沿著康科德河和梅里麥克河上作了一次航行。在旅途上，一切都很好，只是兩人之間已有著一些微妙的裂紋，彼此都未言明，實際上他們已成了情敵。後來約翰曾向她求婚而被她拒絕了。再後來，亨利也給過她一封熱情的信，而她回了他一封冷淡的信。不久後，艾倫就嫁給了一個牧師。這段插曲在亨利心頭留下了創傷。但接著發生了一件絕對意想不到的事，1842年的元旦，約翰在一條皮子上磨利他的剃刀片刀刃時，不小心劃破了他的左手中指——他用布條包紮了，沒有想到兩三天後化膿了，全身疼痛不堪。趕緊就醫，已來不及，他得了牙關緊閉症，敗血病中之一種。他很快進入了彌留狀態。十天之後，約翰竟此溘然長逝了。
突然的事變給了亨利一個最沉重的打擊。他雖然竭力保持平靜，回到家中卻不言不語。一星期後，他也病倒了，似乎也是得了牙關緊閉症。幸而他得的並不是這種病，是得了由於心理痛苦引起來的心身病狀態。整整三個月，他都在這個病中，到四月中他又出現在園子裡了，才漸漸地恢復過來。
那年亨利寫了好些悼念約翰的詩。在《哥哥，你在哪裡》這詩中，他問道："我應當到哪裡去／尋找你的身影？／沿著鄰近的那條小河，／我還能否聽到你的聲音？"答覆是他的兄長兼友人，約翰，已經和大自然融為一體了。他們結了綢繆，他已以大自然的容顏為他自己的容顏了，以大自然的表情表達了他自己的意念……大自然已取走了他的哥哥，約翰已成為大自然的一部分。
從這裡開始，亨利才恢復了信心和歡樂。他在日記中寫著："眼前的痛苦之沉重也說明過去的經歷的甘美。悲傷的時候，多麼的容易想起快樂！冬天，蜜蜂不能釀蜜，它就消耗已釀好的蜜。"這一段時間裡，他是在養病，又養傷；在蟄居之中，為未來作準備，在蓄勢，蓄水以待開閘了放水，便可以灌溉大地。
在另一篇日記中，他說："我必須承認，若問我對於社會我有了什麼作為，對於人類我已致送了什麼佳音，我實在寒酸得很。無疑我的寒酸不是沒有原因的，我的無所建樹也並非沒有理由的。我就在想望著把我的生命的財富獻給人們，真正地給他們最珍貴的禮物。我要在貝殼中培養出珍珠來，為他們釀製生命之蜜，我要陽光轉射到公共福利上來。要沒有財富要隱藏。我沒有私人的東西。我的特異功能就是要為公眾服務。惟有這個功能是我的私有財產。任何人都是可以天真的，因而是富有的。
我含蘊著，並養育著珍珠，直到它的完美之時。
恢復健康以後的梭羅又住到了愛默生家裡。稍後，他到了紐約，住在市裡的斯丹頓島上，在愛默生弟弟的家裡。他希望能開始建立起他的文學生涯來。恰恰因為他那種獨特的風格，並不是能被人，被世俗社會所喜歡的，想靠寫作來維持生活也很不容易，不久之後，他又回到了家鄉。有一段時間，他幫助他父親製造鉛筆，但很快他又放棄了這種尚能營利的營生。
於是到了1844年的秋天，愛默生在瓦爾登湖上買了一塊地。當這年過去了之後，梭羅得到了這塊土地的主人的允許，可以讓他"居住在湖邊"。終於他跨出了勇敢的一步，用他自己的話來說：
"1845年3月尾，我借來一柄斧頭，走到瓦爾登湖邊的森林裡，到達我預備造房子的地方，開始砍伐一些箭矢似的，高聳入雲而還年幼的白松，來做我的建築材料……那是愉快的春日、人們感到難過的冬天正跟凍土一樣地消溶，而蟄居的生命開始舒伸了。"
7月4日，恰好那一天是獨立日，美國的國慶，他住進了自己蓋起來的湖邊的木屋。在這木屋裡，這湖濱的山林里，觀察著，傾聽著，感受著，沉思著，並且夢想著，他獨立地生活了兩年又多一點時間。他記錄了他的觀察體會，他分析研究了他從自然界裡得來的音訊、閱歷和經驗。決不能把他的獨居湖畔看作是什麼隱士生涯。他是有目的地探索人生，批判人生，振奮人生，闡述人生的更高規律。並不是消極的，他是積極的。並不是逃避人生，他是走向人生，並且就在這中間，他也曾用他自己的獨特方式，投身於當時的政治鬥爭。
那發生於一個晚上，當他進城去到一個鞋匠家中，要補一雙鞋，忽然被捕，並被監禁在康城監獄中。原因是他拒絕交付人頭稅。他之拒付此種稅款已經有六年之久。他在獄中住了一夜，毫不在意。第二天，因有人給他付清了人頭稅，就被釋放，出來之後，他還是去到鞋匠家裡，等補好了他的鞋，然後穿上它，又和一群朋友跑到幾里外的一座高山上，漫遊在那兒的什麼州政府也看不到的越桔叢中——這便是他的有名的入獄事件。
在1849年出版的《美學》雜誌第一期上，他發表了一篇論文，用的題目是《對市政府的抵抗》。在1866年（他去世已四年）出版的《一個在加拿大的美國人，及其反對奴隸制和改革的論文集》收入這篇文章時，題目改為《論公民的不服從權利》。此文題目究竟應該用哪一個，讀書界頗有爭論，並有人專門研究這問題。我國一般地慣用了這個《消極反抗》的題名，今承其舊，不再改變。文中，梭羅並沒有發出什麼政治行動的號召，這毋寧說正是他一貫倡導的所謂"更高的原則"中之一項。他認為政府自然要做有利於人民的事，它不應該去干擾人民。但是所有的政府都沒有做到這一點，更不用說這個保存了奴隸制度的美國政府了，因此他要抗議和抵抗這一個政府，不服從這一個政府。他認為，如果政府要強迫人民去做違背良心的事，人民就應當有消極抵抗的權利，以抵制它和抵抗它。這篇《消極抵抗》的論文，首先是給了英國工黨和費邊主義者以影響，後來又對於以絕食方式反對英帝國主義的印度聖雄甘地的"不合作運動"與"非暴力主義"有很大的作用，對於1960年馬丁·路德·金，在非洲爭取民權運動也有很大的作用，對托爾斯泰的"勿以暴抗暴"的思想也有影響，以及對羅曼·羅蘭也有一些影響。