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怎樣才能達到既利用佛教，又控制佛教的目的呢？遣唐使學問僧在唐朝找到了答案，那就是學習唐朝通過佛教內部控制佛教的辦法，即實行受戒制度，由著名佛師主持儀式，通過考試確定受戒資格的辦法。
正是在這樣的背景下，日本元興寺隆尊針對日本缺少名僧不能主持受戒儀式的情況，提出了向唐朝聘請戒師的建議，得到了掌握實權的舍人親王的支持。日本天平四年，即唐開元二十年（732年），日本政府準備任命遣唐使時，隆尊和尚向政府推薦了有“跨海學唐朝之志”的青年和尚榮睿、普照。政府同意他們隨遣唐大使多次比廣成代表日本使唐聘請名僧赴日講佛授戒。
開元二十一年，日本僧人榮睿、普照來到中國，在長安的10年學習期間，他們一直物色合適的名僧。中國僧人道璇曾應召前往日本，但限於他的能力和威望，日本尚不能滿意，兩人繼續了解名僧動向。天寶元年（742年）十月，榮睿、普照準備回國，中國僧人道航、澄觀、德清及高麗在唐朝的僧人如海與其同行。
回國途中，他們來到鑒真所在的揚州大明寺，想聽鑒真的意見。他們向鑒真講了日本雖有佛法，但沒有剃度僧人的必要手續及缺少合適授戒名僧的情況，請求鑒真幫助，能否同去日本弘法。鑒真見他們“辭旨懇至”，也就動心了。他想起關於中國南嶽慧思禪師轉生為日本王子的傳說，以及日本長屋王子崇敬佛法，親贈袈裟給中國僧人的故事。自己雖已54歲，但為了弘揚佛法，不惜生命危險，也要前往。
鑒真當即徵求在場弟子的意見，向他們詢問：“誰願意同行？”大家都沉默不語。後來弟子祥彥才說：“彼國太遠，性命難存，滄海淼漫，百無一至。”
祥彥的話並不誇張，當時從唐朝去日本的困難是難以想像的。由於造船技術的局限和對季風規律掌握的差距，從揚州穿越東海經常發生船毀人亡的事故，和尚道福、義向、圓載先後在返日途中為風濤吞沒。沒有視死如歸的冒險精神是不敢揚帆啟航的。
人為的困難也不少，唐朝對私自出國限制很嚴，沒有朝廷同意而出境，將受到法律制裁。鑒真深知航海的危險、朝廷律令的威嚴，但態度非常堅決，說：“是為法事也，何惜身命？諸人不去，我即去耳。”他的決心感動了弟子，當即有祥彥、思托等21人表示願意同行。
由於鑒真一行沒有出國證明——過所，他們便假稱到天台國清寺參加供奉活動，而秘密準備去日本的物資。又通過道航的關係，得到當朝宰相李林甫的哥哥李林宗的介紹信，便在揚州打造海船。一切準備就緒，正待出發之際出現了意外的變故，同行的道航認為高麗僧如海品行不端，不適合去日本弘化佛法，而建議他留下。如海不滿，跑到採訪廳誣告道航勾聯海盜準備造反，採訪使班景派人去各寺搜查，逮捕榮睿、普照等。後經道航解釋並出示李林宗的介紹信得以無罪，但官府以海上不安全為由，拒絕了鑒真等從海上去國清寺的要求，同時沒收了海船。第一次東渡失敗了。
不久，鑒真箇人出錢80貫買下一條退役的軍船，雇用18名水手，準備各種佛經、佛像、佛具等，連同祥彥、道興、德清、榮睿、普照、思托等17人，還有玉作人、畫師、雕佛、刻鏤、鑄寫等各種技藝人才85人，於天寶二年十二月啟程，不料即遇大風，第二次東渡又失敗。
第三次東渡至舟山群島附近，再遇大風，船觸礁後，鑒真一行在荒島上忍飢受凍三天三夜，後被救至明州（寧波）阿育王寺安歇。
第三次東渡失敗後，鑒真決定在朝廷不甚注意的福州出發。然而當地僧眾出於擔心鑒真東渡發生危險的好心，對鑒真看護甚嚴，並將其行蹤報告官府。鑒真在從阿育王寺前往福州的途中被官府追回送至揚州。
前四次的失敗，並沒有改變鑒真的初衷。他在揚州繼續準備東渡物資。天寶七載（748年）六月二十七日，鑒真僧眾、水手等30人從揚州出發。出長江後遇大風，船在風浪中完全失去了控制，隨風浪漂泊。淡水早已用完，人們嚴重暈船，食物難咽，死亡威脅著每一個人。十一月間，失去駕馭的船在海上一連漂了14天，終於靠了岸。上岸後才知道，他們到了海南島的振州，受到當地官民的歡迎。他們留居一年有餘。鑒真在那裡修寺造佛，登壇授戒。後決定重返揚州，他們從振州出發，經廣西、廣東的返途中，行至端州（今廣東高要）時，榮睿積勞病重去世。行至韶州（今曲江）時，普照離鑒真北去。
榮睿的死，普照的離去，第五次東渡的失敗，加之旅途的艱辛，使鑒真的身心受到極大的損害，他感受暑熱，眼睛漸漸模糊起來，雖經醫治未見好轉。至吉州（今江西吉安）時，祥彥又因病去世。祥彥是鑒真最得力的優秀弟子，他最先表態支持東渡，一直追隨其左右。如今祥彥的死使63歲的鑒真再次受到沉重打擊。這一系列打擊和挫折並沒有嚇倒鑒真，相反，東渡的決心更堅定了。
天寶十載（751年）春，鑒真回到揚州，又著手籌備第六次東渡。天寶十二載（753年）十月十五日，日本政府派出由藤原清河大使率領的第十次遣唐使團，從長安返回日本途中經揚州，到延光寺拜訪鑒真。藤原清河將邀請鑒真和唐玄宗拒絕鑒真出國一事告訴了鑒真，並希望他自己決定。鑒真當即表示願意同行，經商量後決定在十月十九日出發。